Stephanie Hauptfleisch studierte zunächst Philosophie und Musikwissenschaft an der TU Dresden und der Alma Mater Rudolphina in Wien. Dem Magisterabschluss schloss sich die laufende Promotion an. Weiterhin studierte sie an der Dresdner Musikhochschule im Hauptfach Gesang bei Angela Liebold-Zabel und Prof. Christiane Junghanns. Wertvolle Anregungen während des Studiums erhielt sie durch die Zusammenarbeit mit Ludger Rémy. Sie besuchte die Oratorienklasse bei Britta Schwarz sowie die Liedklasse bei KS Olaf Bär. Sie wirkte in mehreren Inszenierungen des Bautzner Theaters mit (u.a. als 3. Knabe in Mozarts Zauberflöte) und sang die Partie des Dardano in Händels Amadigi im Kleinen Haus Dresden (Leitung Prof. Hans-Christoph Rademann; Regie Axel Köhler). Meisterkurse führten sie zu Prof. Charlotte Lehmann, Margreet Honig und Simone Nold.

Stephanie Hauptfleisch konnte als jahrelanges Mitglied des Dresdner Kammerchores und als ständige Gastsängerin des Berliner Rundfunkchores wertvolle Impulse in der Arbeit mit Dirigenten wie Herbert Blomstedt, Rafael Frühbeck de Burgos, Riccardo Chailly, Christopher Hogwood, Sir Roger Norrington und Sir Simon Rattle sammeln, bevor sie ihren künstlerischen Schwerpunkt auf den solistischen Konzert- und Oratoriengesang legte. Hier hat sich die Sängerin ein breit gefächertes Spektrum an Repertoire erarbeitet, das von Alter Musik bis hin zur Musik der Gegenwart reicht. Ihre solistische Tätigkeit wird von der Zusammenarbeit mit Dirigenten wie Jörg Bräunig, Matthias Grünert, Ekkehard Klemm, Judith Kubitz, Hans-Christoph Rademann uvm. geprägt. Im Rahmen verschiedener Festivals etc. konzertierte die Sängerin bisher in der Schweiz, in Frankreich, Spanien, Tschechien und in Israel.

Stephanie Hauptfleisch hat einen Lehrauftrag für Gesang an der Musikhochschule Carl Maria von Weber Dresden, an der Kirchenmusikhochschule Dresden und der Kreismusikschule Bautzen.

Als Autoren schreibt Stephanie Hauptfleisch für Magazine wie SEMPER!, Sandstein und Musik uvm. Ihr Buch Sängerkastraten am Dresdner Hof erschien 2017 im Donatus-Verlag.